Delokalisiert

Von Delokalisierung (oft auch π-Elektronen-System) wird in der Chemie gesprochen, wenn ein oder mehrere Elektronen in einer Atomgruppe, sprich einem Molekül oder Molekülion, nicht genau lokalisierbar, sondern über die einzelnen Atome verteilt ist.^[1] Zur Beschreibung dieser Ladungsverteilung nach der VB-Theorie verwendet man mesomere Grenzstrukturen.

 

Delokalisiertes Molekülorbital bei Benzol

 

Grenzstrukturen des Benzols – Kekulé 1872

Ein Spezialfall delokalisierter Ladungen findet sich in konjugierten Systemen aromatischer Verbindungen. Ihre π-Elektronen sind nicht in isolierten, zwei Kohlenstoff-Atomen zugehörigen π-Orbitalen lokalisiert, sondern gehören Molekülorbitalen an, die sich über mehrere C-Atome erstrecken; die π-Elektronen sind in einer „Elektronenwolke“ über die Kohlenstoffatome des gesamten aromatischen Systems verteilt. Ein klassisches Beispiel für ein solches aromatisches Molekül mit delokalisierten π-Elektronen ist Benzol.